福建霉素A 与B 及其类似物的合成
文献类型：学位论文
| 作者 | 周北斗 |
| 学位类别 | 博士 |
| 答辩日期 | 2013-05 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 授予地点 | 北京 |
| 导师 | 朱华结 |
| 关键词 | 全合成 福建霉素 有角环酮化合物 密度泛函理论 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 中文摘要 | 1985 年，从链霉菌中分离得到的有角环酮类型的天然产物福建霉素A，B被首次报道。这类化合物含有苯并[α]蒽醌骨架。它们中的大部分化合物具有广泛的生物活性，比如抗肿瘤、抗菌、抗病毒和抑制血小板聚集的活性。在这篇论文中，福建霉素A，B 和它们的几个类似物被合成出来。第一章以D-苯丙氨酸为起始原料，经过酯化、还原、氨基保护、羟基甲基化与氨基脱保护反应，合成出手性辅剂 (R)-1-甲氧基-3-苯基-2-丙胺。第二章以2-环己烯酮为起始原料，经过溴代、成醛、维蒂希等反应，合成出未含手性甲基的共轭二烯化合物。将取代的或者无取代的溴醌与该共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化、羟基脱保护反应，得到3 位碳未含手性甲基的两个福建霉素类似物。第三章以市场上可购买的（2R, 5R）-二氢香芹酮为起始原料，直接合成出(R)-6-甲基-2-环己烯酮。然后，经过碘代、零价钯催化的交叉偶联等反应，合成出6 位碳含手性甲基的共轭二烯化合物。最后，无取代的溴醌与该共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化和羟基脱保护反应，得到一个3 位碳含手性甲基的福建霉素类似物。用密度泛函理论进一步验证该类似物的构型。第四章用含取代基的溴醌与6 位碳含手性甲基的共轭二烯化合物经环合、芳构化、氧化等反应，全合成出福建霉素A 和B，并找到了可行的合成路线。第五章对有角环酮化合物的研究进展进行了综述。介绍了几个有代表性化合物的合成 |
| 语种 | 中文 |
| 公开日期 | 2016-05-31 |
| 源URL | [http://ir.kib.ac.cn/handle/151853/25561]  |
| 专题 | 昆明植物研究所_昆明植物所硕博研究生毕业学位论文 |
| 作者单位 | 中国科学院昆明植物研究所 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 周北斗. 福建霉素A 与B 及其类似物的合成[D]. 北京. 中国科学院大学. 2013. |
入库方式： OAI收割
来源：昆明植物研究所
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