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含分子内氢键的苯硫酚在水相中的Michael加成反应

文献类型:期刊论文

作者高照波 ; 邱雪鹏 ; 郭海泉 ; 康传清 ; 高连勋
刊名高等学校化学学报
出版日期2004
卷号25期号:8页码:1471-1473
关键词水相反应 苯硫酚 分子内氢键 Michael加成
ISSN号0251-0790
通讯作者高连勋
中文摘要苯硫酚的巯基是一个较强的亲核基团 [1] ,对 α,β-不饱和双键的 Michael加成反应已有报道 [2~ 4 ] .但是当巯基的邻位存在与其形成氢键的基团时 ,如果按文献条件进行反应 ,或者反应无法进行 [5,6 ] ,或者要使用反应条件苛刻的丁基锂 [6 ] ,或者使用吡啶等毒性较大的反应溶剂 [2~ 9] ,而且产率较低 .本文选择了饱和碳酸氢钠水溶液 /n-四丁基硫酸氢铵的反应条件 ,探讨了该类化合物在此条件下的 Michael加成反应 .以 3个含分子内氢键的苯硫酚 (邻羟基苯硫酚、邻氨基苯硫酚和邻羧基苯硫酚 )为起始物 ,对丙烯酸乙酯和丙烯腈进行了 Michael加成反应 .本方法的特点在于不使用特殊的有机溶剂 ,反应在水相[10~ 12 ] 中进行 ;反应速度快 ,收率高 ,无巯基偶联 [13] 副产物生成 .反应式如 Scheme1所示 .RSH1 a— 1 c+ OONa HCO3,H2 On-Bu4 N HSO4RSOO2 a— 2 cRSH1 a— 1 c+ NC Na HCO3,H2 On-Bu4 N HSO4RSCN3 a— 3 ca. R =OH;b. R =N H2 ;c. R...
收录类别SCI
语种中文
公开日期2010-08-17 ; 2011-06-09
源URL[http://ir.ciac.jl.cn/handle/322003/15135]  
专题长春应用化学研究所_长春应用化学研究所知识产出_期刊论文
推荐引用方式
GB/T 7714
高照波,邱雪鹏,郭海泉,等. 含分子内氢键的苯硫酚在水相中的Michael加成反应[J]. 高等学校化学学报,2004,25(8):1471-1473.
APA 高照波,邱雪鹏,郭海泉,康传清,&高连勋.(2004).含分子内氢键的苯硫酚在水相中的Michael加成反应.高等学校化学学报,25(8),1471-1473.
MLA 高照波,et al."含分子内氢键的苯硫酚在水相中的Michael加成反应".高等学校化学学报 25.8(2004):1471-1473.

入库方式: OAI收割

来源:长春应用化学研究所

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