石松生物碱(+)-Fawcettimine和(+)-Lycoflexine 的全合成
文献类型：学位论文
| 作者 | 沈亮 |
| 答辩日期 | 2011-05 |
| 文献子类 | 硕士 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 导师 | 杨玉荣 |
| 关键词 | 全合成 Fawcettimine Lycoflexine Helquist 环化 n N-双烷基化 |
| 英文摘要 | 本文描述了fawcettimine 型石松生物碱(+)-fawcettimine(8)，(+)-lycoflexine(9)的全合成以及alopecuridine(10)的全合成研究，共包括以下三章：第一章概述了fawcettimine 型石松生物碱的分类，生物活性及其全合成研究进展。第二章详细的描述了我们的石松生物碱(+)-fawcettimine(8)、(+)-lycoflexine(9)的全合成和alopecuridine(10)的全合成研究工作。石松生物碱alopecuridine(10)的全合成研究：以手性环己烯酮(−)-1 作为起始原料，Helquist 环化构建6/5 双环，N-烷基化或N，N-双烷基化策略构建N 杂九员环得到中间体4。双羟化后，Ley 氧化得到二酮6，由于双羟化产物5 羟基构型与天然产物alopecuridine(10)相反，脱去N-Boc 最终得到的alopecuridine 的异构体7(Scheme 1)。该路线中我们首次将Helquist 运用于石松生物碱骨架构建。手性环己烯酮(−)-1 经过14 步转化得到二酮6 后，分别用SmI2 和TFA 脱去C-4 位羟基和N-Boc，完成(+)-fawcettimine(8)全合成，一共16 步，总产率7%。(+)-Fawcettimine(8)通过分子内Mannich 反应仿生转化为(+)-lycoflexine(9).第三章为实验操作部分， 描述了部分重要中间体以及天然产物fawcettimine(8)和lycoflexine(9)的制备方法和波谱数据。 |
| 语种 | 中文 |
| 公开日期 | 2013-10-24 |
| 源URL | [http://ir.kib.ac.cn:8080/handle/151853/16941]  |
| 专题 | 昆明植物研究所_昆明植物所硕博研究生毕业学位论文 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 沈亮. 石松生物碱(+)-Fawcettimine和(+)-Lycoflexine 的全合成 [D]. 中国科学院研究生院. 2011. |
入库方式： OAI收割
来源：昆明植物研究所
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