炔烃参与的多组分反应合成γ-羰基-α-氨基酸衍生物和氟代烯烃的研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 严小威 |
| 答辩日期 | 2014-05 |
| 文献子类 | 博士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 导师 | 姬建新 |
| 关键词 | 多组分反应 炔烃 烯氟 Γ–羰基-α-氨基酸衍生物 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 当代理想的有机合成除了拥有良好的区域、化学和立体选择性外还应该符合以下特征：对于需要合成的目标化合物应使用简单易得，价格便宜的化合物作为起始原料，通过简单、安全、环境友好的反应，快速、高效的合成目标化合物。多组份反应无疑是目前已有的化学反应中最接近理想合成的化学反应之一。本论文包括两部分工作：（1）邻羟基促进银催化多组分串联反应构建多官能团γ–羰基-α-氨基酸衍生物；（2）简单、有效、无金属催化醇、炔、氟硼酸直接偶联合成烯氟化合物。 首先，本文发展了一种以简单易得的乙醛酸酯、炔醇和胺为反应原料，银催化A3反应为基础的串联反应直接构建多官能团γ–羰基-α-氨基酸衍生物的新方法。经过控制反应，同位素标记实验对反应机理进行了深入的研究和探讨，初步阐明了该反应的基本反应历程。研究表明，该反应经历了A3偶联反应和炔丙基胺水合反应两个不同的反应过程，并且羟基对促进硝酸银催化炔丙基胺水合反应具有重要作用。 其次，本文发展了一种简单，方便的，通过醇、炔、氟硼酸三组份反应直接构建烯氟化合物的新方法。通过核磁共振和X-单晶衍射等方法确定了我们得到的产物以E式构型为主。通过初步的机理研究，我们得到了关键中间体醚，并提出了可能的反应机理。综合考虑该方法的优点如：反应条件温和、无需任何金属催化剂、原料简单易得等，该方法有望为合成烯氟化合物提供一种方便路径。 综上所述，本文通过对炔烃参与多组分反应的研究，发现了两种不同的三组分反应构建结构多样性的小分子化合物（γ–羰基-α-氨基酸衍生物和氟代烯烃化合物）的新方法。同时，通过对这些多组分反应的机理的研究，丰富了多组分反应。 |
| 学科主题 | 天然产物研究 |
| 语种 | 中文 |
| 产权排序 | 1 |
| 源URL | [http://210.75.237.14/handle/351003/28791]  |
| 专题 | 成都生物研究所_天然产物研究 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 严小威. 炔烃参与的多组分反应合成γ-羰基-α-氨基酸衍生物和氟代烯烃的研究[D]. 中国科学院大学. 2014. |
入库方式： OAI收割
来源：成都生物研究所
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