金催化脂肪醛和芳胺合成喹啉类化合物的研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 马俊雨 |
| 答辩日期 | 2014-05 |
| 文献子类 | 硕士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 导师 | 姬建新 |
| 关键词 | 金催化 脂肪醛 芳胺 喹啉 Fgfr 小分子抑制剂 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 杂环化合物是一类非常重要的有机化合物，具有显著的药用价值，可广泛应用在工业、农业、医药及材料等领域。其中，喹啉类化合物是其中一种非常重要的含氮杂环化合物，喹啉类化合物具有广泛的生物活性，如抗疟疾，消炎镇痛、杀菌、抗结核菌、抗癫痫、抗肿瘤、抗高血压以及抗HIV病毒等。许多具有喹啉骨架的天然产物被用作药物或作为先导化合物用于开发新的有效分子。它们还被广泛应用于医药、农药、染料等精细化工品的合成。由于喹啉的重要性，喹啉的合成方法被广泛研究，传统的skraup法，Friedl?nder法，Doebner-Miller法等已被应用一百多年并且得到了很大改进，最新报道的Diels-Alder反应以及多组分反应等为功能化喹啉的合成提供了更新的更好的方法。金催化剂目前受到了化学家的广泛关注，金复合物能够催化多种有机合成反应，能够构建C-C、C-N、C-O、C-S等多中化学键，从而合成一系列杂环化合物。其中喹啉类含氮杂环化合物就能够通过金复合物的催化作用高效合成。本论文主要研究了以目前很受关注的金化合物为催化剂，以简单易得的芳胺和脂肪醛为底物，合成喹啉的方法。具体内容如下：首先，我们发展了在金催化剂作用下，芳香胺与脂肪醛反应合成一系列2,3-二取代喹啉类化合物的方法。通过对反应条件（催化剂、溶剂、温度等）的筛选，确定了最优的反应条件，并在此基础上对底物的普适性进行了研究，结果显示该反应能兼容一系列的官能团。底物芳香胺和脂肪醛原位形成亚胺，另一分子脂肪醛的烯醇式在溴化金催化下与亚胺反应形成β-氨基醛中间体，该中间体经过亲电芳香取代、脱水缩合、氧化形成喹啉类化合物。该方法具有环境友好，反应条件温和，操作简单，反应时间短等优点。其次我们发现，溴化金在水做溶剂的情况下，也能够催化芳胺与脂肪醛反应生成喹啉衍生物，并且不需要相转移催化剂的作用，使得该方法具有环境友好性。该方法是我们了解到金在水溶剂中的活性，为以后金催化剂的研究提供了一条思路。 |
| 学科主题 | 天然产物研究 |
| 语种 | 中文 |
| 产权排序 | 1 |
| 源URL | [http://210.75.237.14/handle/351003/28838]  |
| 专题 | 成都生物研究所_天然产物研究 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 马俊雨. 金催化脂肪醛和芳胺合成喹啉类化合物的研究[D]. 中国科学院大学. 2014. |
入库方式： OAI收割
来源：成都生物研究所
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