本论文分为两个部分，第一部分为N-苄基酰胺在N-溴代丁二酰亚胺作用下室温脱苄基反应的研究，第二部分为细胞周期依赖性激酶小分子抑制剂的设计与合成。 1．N-苄基酰胺在N-溴代丁二酰亚胺作用下室温脱苄基反应的研究 苄基是天然产物和药物合成中经常采用的保护基之一。它主要用于羟基、氨基、酰胺基团的保护。羟基和氨基用苄基保护的产物苄醚苄胺能够采用催化氢化高效的脱除保护基，然而N-苄基酰胺却很难采用催化氢化去保护。 本文报道了一种简便有效的方法去除单取代和双取代的N-苄基酰胺的苄基保护基的方法: N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在室温条件下高效的脱除N-苄基酰胺的苄基。通过本文的研究发现脱苄基反应机理可能是胺基(NH)引发的自由基历程。 2．细胞周期依赖性激酶小分子抑制剂的设计与合成 肿瘤是威胁人类生命的常见疾病。细胞周期的异常与细胞癌变密切相关，在许多种肿瘤中均可见到细胞周期蛋白依赖性激酶的过度表达或过度激活，导致细胞内信号异常激活，导致细胞异常增殖抵抗凋亡，促进肿瘤的发生发展。细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂可以有效地阻止细胞周期进程从而抑制肿瘤细胞增生，对提高抗癌药物疗效和寻找新型抗肿瘤物质具有重要意义。 细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂主要包含两大类：一类是内源性细胞周期蛋白依赖性激酶抑制因子即细胞周期抑制蛋白(cell cycle inhibitory protein，CKIs)，另一类为外源性细胞周期蛋白依赖性激酶小分子抑制剂。近年来，由于对细胞周期蛋白依赖性激酶的晶体结构的了解，人们利用基于结构的合理药物设计等方法，开发了许多高效的CDKs抑制剂。Flavopiridol是第一个进入临床实验的CDKs抑制剂。 本部分以Flavopiridol为研究起点，结合对CDK2蛋白的晶体结构地分析，设计和合成了一类全新结构的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。