Strychnos生物碱minfiensine的全合成研究及2-溴-1H-茚化合物的合成研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 刘培均 |
| 答辩日期 | 2012-05-14 |
| 文献子类 | 博士 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 广州生物院 |
| 导师 | 张健存 ; 邱发洋 |
| 关键词 | Strychnos生物碱 minfiensine 全合成 1 1-二溴烯烃 铜催化 |
| 学位名称 | 博士 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 其他题名 | Total Synthesis of Strychnos Alkaloid Minfiensine and Synthesis of 2-bromo-1H-indenes via Copper-Catalyzed Intramolecular Cross-Coupling of gem-Dibromoolefins |
| 英文摘要 | 本论文工作包括Strychnos生物碱minfiensine的全合成研究和2-溴-1H-茚化合物的合成研究两部分。 第一部分 Strychnos生物碱minfiensine的全合成研究 Minfiensine是由Massiot及其合作者从非洲植物Strychnos minfiensis提取分离出来的一种吲哚生物碱，该分子含有一个复杂的五环体系，具有高度的合成挑战性，同时该分子具有潜在的生物活性，因此有机化合家们对该分子产生了浓厚的兴趣。我们从实用的角度出发，发展了一条高效合成该分子的路线，为进一步对其进行生物活性研究打下了基础，主要研究成果如下。 基于minfiensine的结构特点，我们尝试先构建吡咯吲哚啉骨架，然后构建E-环。以苯肼和1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为起始原料，通过吲哚C-3位烯丙基化、端烯的氧化切断和亚胺正离子环化等反应成功地实现了吡咯吲哚啉骨架的构建。接着，我们分别尝试通过SN2´取代反应和钯催化羰基α-位烯丙基化反应来构建E-环，我们试验了一系列反应条件，但结果均以失败而告终。随后，我们调整了合成路线，采用Heck类型反应成功地构建了E-环，从而完成了分子的整个骨架的构建。最后通过环氧化，开环进而去保护三步转化完成了(±)-minfiensine的全合成。 第二部分 2-溴-1H-茚化合物的合成研究 作为一类重要的碳环单元结构，茚广泛存在于候选药物分子以及用于催化烯烃聚合反应的金属茂复合物中。因此，构建茚碳环单元结构一直是人们的研究热点。1,1-二溴烯烃是一类重要的合成子，广泛用于构筑各种各样的分子结构。我们以带有1,1-二溴烯烃合成子的活泼亚甲基化合物为底物，发展了通过铜催化分子内偶联反应合成2-溴-1H-茚化合物的新方法，该反应具有良好的官能团耐受性，所得的2-溴-1H-茚化合物可以进一步发生过渡金属催化的偶联反应，从而为制备高度官能化的茚衍生物提供了一条途径。 |
| 学科主题 | 药物化学 |
| 语种 | 中文 |
| 页码 | 178 |
| 源URL | [http://ir.foo.ac.cn/handle/2SETSVCV/992]  |
| 专题 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 作者单位 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 刘培均. Strychnos生物碱minfiensine的全合成研究及2-溴-1H-茚化合物的合成研究[D]. 广州生物院. 中国科学院研究生院. 2012. |
入库方式： OAI收割
来源：广州生物医药与健康研究院
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