钯催化异腈插入反应在烯胺酰胺与氮杂环合成中的应用
文献类型：学位论文
| 作者 | 熊壮 |
| 答辩日期 | 2017-05-01 |
| 文献子类 | 博士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 授予地点 | 广州生物院 |
| 导师 | 朱强 |
| 关键词 | 钯催化 异腈 含氮 酰胺化 胺化环化 |
| 学位名称 | 理学博士 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 其他题名 | Pd-Catalyzed Isocyanide Insertion for the Synthesis of N-acyl Enamine Amides and N-Heterocycles |
| 英文摘要 | 钯催化异腈插入的反应在有机含氮化合物合成中有着广泛的应用，通过这类反应我们可以合成各种非环状含氮化合物（如脒，酰胺，亚胺，亚胺酸酯，硫代亚胺酸酯等）和环亚胺类化合物（如啡啶, 异喹啉，吲哚，喹唑啉，噁唑等）。本论文的研究主要是利用异腈转化的多样性去发展高效新颖的构建有机含氮化合物的合成方法学，主要分为钯催化烯基C(sp2)-H键的直接酰胺化反应和钯催化的官能化异腈的胺化环化反应。第一部分 钯催化烯基C(sp2)-H键的直接酰胺化反应我们发展了对于烯酰胺中b-位C(sp2)-H直接酰胺化的反应，通过该反应我们完成了N-乙酰基烯胺基酰胺的合成，N-乙酰基烯胺基酰胺是一类非常有用的中间体，其经过还原可以转化为b-氨基酰胺（b-氨基酰胺广泛存在于各种重要的药物分子中）；其经历环化脱水过程之后可以转化为具有生物活性的嘧啶酮骨架。此外，在乙酰基的导向作用下，反应有着良好的选择性，反应条件温和，且具有非常好的底物耐受性。第二部分 钯催化的官能化异腈的胺化环化反应钯催化异腈插入反应是构建含氮杂环化合物的重要途径之一。对于非官能化异腈，异腈用来作为C1合成子，仅有异腈的末端碳原子参与杂环的构建；对于官能化异腈，异腈基团中的碳与氮原子能同时引入到含氮杂环中，其中异腈的多样性在含氮杂环化合物合成中得以充分地体现。通过官能化异腈的策略，我们发展了胺基取代的三类含氮杂环（啡啶环，异喹啉环，3，4-二氢异喹啉环）的合成，很大程度上丰富了官能化异腈的化学。 |
| 学科主题 | 药物化学 |
| 语种 | 中文 |
| 页码 | 152 |
| 源URL | [http://ir.foo.ac.cn/handle/2SETSVCV/1138]  |
| 专题 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 作者单位 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 熊壮. 钯催化异腈插入反应在烯胺酰胺与氮杂环合成中的应用[D]. 广州生物院. 中国科学院大学. 2017. |
入库方式： OAI收割
来源：广州生物医药与健康研究院
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