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具有重要生物活性的寡糖合成研究

文献类型:学位论文

作者朱玉亮
学位类别博士
答辩日期2001-07-01
授予单位中国科学院研究生院
授予地点北京
导师孔繁祚
关键词寡糖 溴代糖 三氯乙酰亚胺脂 区域和立体选择性合成。
学位专业环境科学
中文摘要以溴代糖或三氯乙酰亚胺酯糖为供体,不保护或少保护的糖为受体,经原--酸酯中间体例, 进行高区域选择性和高立体选择性地合成有生物活性的寡糖的研究,本论文主要有以下几点创新内容:
l、发明了以三氯乙酰亚胺酯糖为供体,以不保护或部分保护的糖为受体,经原酸酯中间体高度选择性的合成Ⅸ(1+6)连接的甘露寡糖和8(1--+6)连-接的葡萄寡糖的方法; 这也是迄今最简明的合成(1+6)连接的甘露寡糖及葡萄寡糖的方法。
2、发明了以苯甲酰化的单糖原酸酯为原料,在TMSOTf催化下自我缩合成仅(1--~2)连接的甘露双糖和戏(1--~2)连接的鼠李双糖的方法;--
3、以三氯乙酰亚胺酯甘露糖为供体,以部分保护的甘露糖为受体,高选择性地进行了Ⅸ(1+3)连接的甘露寡糖的合成;
4、用简洁的方法合成了有重要生物活性的糖蛋白的核心甘露三糖及五糖
5、根据以上创新的方法, 合成了一系列具有重要生物活性的化合物,如抗原因子4a,4b,6,
13,34,人体CD2上的N.连接的甘露八糖及与爱滋病有关的糖蛋白gpl20的甘露九糖。
本论文具体包括以下几部分内容:
1、以乙酰化的溴代糖为供体, 不保护或部分保护的糖为受体,高区域选择性和立体选择性地合成了lj6连接的甘露,葡萄半乳双糖、三糖和四糖。
2、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体,不保护或部分保护的糖为受体,高区域选择性和立体选择性地合成了Microellobo~poria grt’sea中有着较强抗肿瘤活性的四糖重复单元。
3、以三氯乙酰亚胺酯糖为供体,不保护或部分保护的糖为受体,高区域选择性和立体选择性地合成了仪1--->6连接的甘露双糖、三糖、四糖、六糖、八---糖、十二糖,Dl>6连接的葡萄双糖、三糖、四糖、六糖、八糖。
4、简洁高效地合成了Ⅸ1>2连接的甘露双糖、四糖、八糖、鼠李双糖、四糖和抗原因子4a和抗原因子6。
5、简洁高效地合成了抗原因子34和抗原因子13的主要成份。
6、简洁地合成了Micro.~orum黟删甜刀z和Trychop砂ton中的三糖和四糖重复单兀。
7、高区域选择性和立体选择性地合成了人体CD2上的N一连接的甘露八糖。
8、高效地合成了在HIV糖蛋白gpl20上表达的甘露九糖。
9、简洁地合成了抗原因子4b和抗原因子13。
学科主题环境化学
公开日期2011-11-02
源URL[http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/1384]  
专题生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
朱玉亮. 具有重要生物活性的寡糖合成研究[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2001.

入库方式: OAI收割

来源:生态环境研究中心

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