活性寡糖和天然皂苷化合物的合成及生物活性研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 吕迅 |
| 学位类别 | 博士 |
| 答辩日期 | 2011-05-01 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 北京 |
| 导师 | 杜宇国 |
| 关键词 | 皂苷 寡糖合成 Escherichia coli O128 Stryphnoside A 吉托宁 Gitonin saponin oligosaccharide stryphnoside A gitonin cytotoxic activity total synthesis |
| 学位专业 | 环境科学 |
| 中文摘要 | 本论文主要针对活性寡糖和天然皂苷化合物的合成方法学及构效关系研究，涉及以下三方面内容： （一）完成了E. coli. O128抗原中的五糖重复单元的合成。采用“供体反滴加”的操作方法和“分步合成”的策略，得到了关键的中间体二糖和三糖片段，进而利用供体和受体中的β糖苷键对偶联产物立体构型的远程影响，构建了五糖分子中的α糖苷键，最终以23%的总产率完成了目标分子的合成，为今后O128疫苗的人工合成研究提供了原料基础。 （二）完成了天然产物三萜皂苷化合物Stryphnoside A 的合成及生物活性研究。采用部分保护基硫苷供体与苷元选择性偶联构建β糖苷键的方法，构建了皂苷分子的主要骨架；再通过2 步“选择性偶联”依次延长了糖链和形成28 位糖酯键，最终完成了三萜皂苷化合物Stryphnoside A 的合成。通过MTT 法对其进行生物活性研究，发现目标分子对三种肿瘤细胞具有较弱的抑制作用，对正常细胞没有任何毒性。 （三）完成了螺甾烷型皂苷分子吉托宁(Gitonin)的合成及构效关系研究。采用经典的Rubbtom 氧化法，高产率地在苷元2 位引入了α-OH；优化出苄基和苯甲酰基正交保护的策略，线性合成了四糖片段；进而完成了对螺甾烷型皂苷分子吉托宁的化学合成。同时合成了一系列吉托宁的衍生物，通过对吉托宁及其衍生物的生物活性研究来探索每个糖单元与分子生物活性之间的构效关系。 |
| 学科主题 | 环境化学 |
| 语种 | 中文 |
| 公开日期 | 2011-08-26 |
| 源URL | [http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/698]  |
| 专题 | 生态环境研究中心_环境化学与生态毒理学国家重点实验室 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 吕迅. 活性寡糖和天然皂苷化合物的合成及生物活性研究[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2011. |
入库方式： OAI收割
来源：生态环境研究中心
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