糖类化合物作为手性源在天然产物全合成中的应用研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 刘军 |
| 学位类别 | 博士 |
| 答辩日期 | 2007-05-01 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 北京 |
| 导师 | 杜宇国 |
| 关键词 | 糖类化合物 手性源 全合成 Jaspine B Paeonilide 前药 Carbohydrate Total synthesis Chiron Prodrug |
| 学位专业 | 环境科学 |
| 中文摘要 | 本论文主要涉及以糖类化合物为手性源合成活性天然产物的方法学研究，以及以糖类化合物为分子识别载体－喜树碱为母体的抗肿瘤前体药物的结构设计、化学合成和活性测试等内容。全文共分五章： 第一章 简要综述了近二十年来由糖类化合物作为手性原料合成天然产物或其前体的研究进展，重点介绍了其中一些具有创新思想的合成策略和方法学。 第二章 从天然D-木糖出发，经11步线性反应成功实现了植物脱水鞘氨醇(Anhydrophytosphingosine)类天然产物Jaspine B (Pachastrissamine)的全合成。 第三章 从天然D-木糖出发，以25.7%的总产率经10步线性反应成功实现了Jaspine B (Pachastrissamine)的改进全合成。该路线提供了一条有效的大量合成Jaspine B的路线。初步生物活性测试显示，Jaspine B对人体乳腺癌细胞（MDA231, IC50= 0.1μg/mL）、鼻咽癌细胞(CNE, IC50= 0.005μg/mL)和子宫颈癌细胞(Hela, IC50= 0.79μg/mL)细胞显示出显著的抑制作用。 第四章 运用汇聚式全合成策略，以5 步59%的总收率高效简洁地完成了具有血小板活化因子(PAF)拮抗活性的天然产物(±)-Paeonilide的全合成，与文献报道的合成方法相比，合成路线缩短了三分之二，产率提高三倍以上。 第五章 设计合成了以糖类化合物为分子识别载体－喜树碱为母体的抗肿瘤前体药物，成功制备出了多种(两个系列7种类型)前药以备活性筛选。与母体药物相比，修饰的前药水溶性明显增加同时毒性也大大减小。 |
| 学科主题 | 环境化学 |
| 语种 | 中文 |
| 公开日期 | 2010-06-24 |
| 源URL | [http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/441]  |
| 专题 | 生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 刘军. 糖类化合物作为手性源在天然产物全合成中的应用研究[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2007. |
入库方式： OAI收割
来源：生态环境研究中心
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