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蹄叶和植夫橐吾的化学成分研究

文献类型:学位论文

作者张文娟
学位类别理学博士
答辩日期2010-05-17
授予单位中国科学院研究生院
导师师彦平
关键词菊科 蹄叶橐吾 植夫橐吾 化学成分 倍半萜 Compositae Ligularia fischeri Ligularia fangiana Chemical constituents Sesquiterpenes
学位专业分析化学
中文摘要橐吾属(Ligularia)植物系菊科(Compositae)管状花亚科中千里光族的一员。全世界约150余种,广泛分布于欧亚大陆。我国境内约有100余种,主要分布在西北、西南各地,大约30种的根、茎、叶、花是我国民间中草药,具有清热解毒、化痰止咳、散瘀活血和抗菌消炎之功效。
为了挖掘橐吾属中更多具有药用价值的植物,开发新的中草药植物资源,并结合本实验室多年来对菊科植物化学成分研究的积累,本论文对采自四川省南川县的蹄叶橐吾(Ligularia fischeri (Ledeb.) Turcz.)根部和植夫橐吾(Ligularia fangiana Hand.-Mazz.)全草进行了系统的化学成分研究。采用常规的柱层析(CC),制备薄层层析(PTLC),以及重结晶等方法对其中的化学成分进行了分离,共得到50多种化合物。利用UV, IR, EI-MS, HR-ESI-MS, 1D NMR (1H NMR, 13C NMR, DEPT, NOED), 2D NMR (1H-1H COSY, HMQC, HMBC, NOESY)以及单晶X-ray衍射实验和圆二色谱等光谱、波谱技术,并与已知化合物或文献数据对照,确定了其中47种化合物的结构,它们分别属于倍半萜、二萜、三萜、甾体、黄酮及脂肪酸酯类化合物,其中有6个倍半萜为新化合物。
从蹄叶橐吾根部分离得到30余种化合物,鉴定了其中26种化合物的结构,其中有6种为未见文献报道的新化合物。所得化合物分别为艾里莫芬型(化合物2.1, 2.4~2.6, 2.10, 2.11),蜂斗菜内酯型(2.2, 2.3),降碳倍半萜(2.4~2.9),以及黄酮(2.12~2.14),三萜(2.20)等。从植夫橐吾全草中分离得到了20余种化合物,鉴定了其中21种化合物的结构,主要是倍半萜、二萜和黄酮类化合物,这些化合物均为首次从该植物中分离得到。
本论文还对蹄叶橐吾中含量丰富的化合物1β, 10β-epoxy-6β-isobutyryloxy-9- oxo-furanoeremophilane (2.1) 进行了制备工艺和简单的结构改造研究,发现了一种以蹄叶橐吾为原料制备化合物2.1,再通过简单的化学反应获得化合物1α-chloro-6β-isobutyryloxy-9-oxo-10β-hydroxyfuranoeremophilane (2.10) 的方法。化合物2.10具有很好的抗癌、抑菌活性。该制备方法解决了化合物2.10在植物中含量低、难于获得的问题,实现了快速、简便、大量制备该化合物,为进一步的药理学研究和药物开发奠定了基础。
此外,本论文还对1968年以来发现的所有天然蜂斗菜内酯型倍半萜的研究情况进行了综述。涵盖了天然蜂斗菜内酯类化合物的来源、活性、生源关系、结构改造以及有机全合成等几个方面。
本论文的研究结果丰富了天然产物数据库,并为开发利用橐吾属植物资源以及植物的药理作用研究提供了一定的化学依据,同时对植物化学分类学和新药筛选具有一定的贡献。
学科主题天然药物分析
公开日期2012-11-08
源URL[http://210.77.64.217/handle/362003/1730]  
专题兰州化学物理研究所_中科院西北特色植物资源化学重点实验室/甘肃省天然药物重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
张文娟. 蹄叶和植夫橐吾的化学成分研究[D]. 中国科学院研究生院. 2010.

入库方式: OAI收割

来源:兰州化学物理研究所

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