苯炔与亚胺的成环反应及其相关催化过程的研究
文献类型:学位论文
作者 | 王敏 |
学位类别 | 硕士 |
答辩日期 | 2007-06-05 |
授予单位 | 中国科学院福建物质结构研究所 |
授予地点 | 福建物质结构研究所 |
导师 | 苏伟平 |
关键词 | 苯炔 成环反应 C=N键断裂 |
其他题名 | Study on the cyclization of benzyne with imine and its relative catalytic process |
学位专业 | 物理化学(含:化学物理) |
中文摘要 | 苯炔是一类比较活泼的有机反应中间体,在过去的几十年里,已得到化学家广泛的研究。它参与了亲核试剂的加成反应、过渡金属催化的反应、σ键的插入反应等。尤其是近年来苯炔产生的条件越来越温和,已成为当今研究的热点之一。 本论文研究了原位形成的苯炔与C=N,C=O双键的偶合成环过程。主要包括以下两个方面的工作:1)2′-三甲基硅基-芳基-三氟甲基磺酸酯的合成和光谱表征。2)原位形成的苯炔与不饱和极性键成环反应的研究。苯炔与苯乙酮的反应导致了C=O键的断裂,通过IR和MS证实形成了[2+2]偶合产物。将苯乙酮换成相对惰性的唑啉,类似的反应发生,产物的结构通过X-射线单晶衍射证实为两分子苯炔与C=N双键的加合物。这种苯炔与亚胺[2+2+2]的成环过程首次被发现。为了获得苯炔与亚胺反应的最佳条件,我们调整了金属催化剂、配体、溶剂,尽管反应在没有过渡金属催化剂时也能进行,但金属化合物催化剂能够改善反应产率。最优化的反应条件,添加剂:CsF;催化剂:[RuCl2(η6-C6H6)]2;配体:(4-FC6H4)3P;溶剂:Vtoluene/Vacetonitrile =5:1。更换亚胺作为反应物,反应后生成大量副产物,产率低,可能与亚胺本身不太稳定,容易分解有关。我们的工作为实现高产率的苯炔与亚胺的成环反应奠定基础。 |
语种 | 中文 |
公开日期 | 2013-05-09 |
页码 | 45 |
源URL | [http://ir.fjirsm.ac.cn/handle/350002/7980] ![]() |
专题 | 福建物质结构研究所_中科院福建物质结构研究所_学位论文 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 王敏. 苯炔与亚胺的成环反应及其相关催化过程的研究[D]. 福建物质结构研究所. 中国科学院福建物质结构研究所. 2007. |
入库方式: OAI收割
来源:福建物质结构研究所
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