双吲哚基受体分子的设计合成及其阴离子识别与传感研究
文献类型：学位论文
| 作者 | 何晓明 |
| 学位类别 | 硕士 |
| 答辩日期 | 2006-05-17 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 导师 | 邵士俊 |
| 关键词 | 阴离子识别 双吲哚甲烷 双吲哚烯 比色感应 化学传感器 质子转移 去质子化 质子化 氨基酸 anion recognition bis(indolyl)methane bis(indolyl)methene colorimetric sensing chemosensor proton-transfer deprotonation protonation amino acid |
| 学位专业 | 分析化学 |
| 中文摘要 | 阴离子识别与传感是超分子化学研究中一个重要和活跃的前沿领域。本论文工作以发展新型光化学感应受体，构建阴离子比色化学传感器为目标，设计合成了系列双吲哚基受体分子，采用谱学方法研究了合成受体对阴离子和氨基酸分子的识别与比色传感性能及其作用机理。本论文在系统分析了当前阴离子识别及比色化学传感器主要研究工作进展的基础上，探索性开展了以下研究工作： 1．设计合成系列双吲哚甲烷和新颖的双吲哚烯类化合物，并运用1H NMR，13C NMR，MS，IR对化合物结构进行了表征。 2．开展了双吲哚甲烷和双吲哚烯类受体的阴离子识别和比色传感研究。实验结果表明，苯基双吲哚烯类受体在非质子溶剂体系中选择性地比色识别F⎯和AcO⎯离子，在含水介质中则选择性比色识别HSO4⎯离子，高灵敏的比色感应归因于受体分子基态可逆“脱质子化”和“质子化”反应。同样基于可逆质子转移信号模式，三吲哚烯受体实现了特异性比色识别F⎯离子，通过光谱变化可有效识别F⎯，AcO⎯和H2PO4⎯三种碱性阴离子。 3．利用苯基双吲哚烯类受体在含水体系中对弱酸性物质的高度敏感性，初步考察并揭示了它对酸性氨基酸分子的比色识别作用。双吲哚烯类化合物结构简单，容易制备，其分子结构中包含的共轭双吲哚骨架本身是良好的发色基团，同时还提供了氢键给体单元和氢键受体单元，作为新型光化学感应受体是以基态可逆质子转移信号模式比色识别阴离子。基于双吲哚烯骨架，可以通过分子设计调节其氢键位点的酸碱性和空间构象来改变识别的选择性和灵敏度。双吲哚烯类化合物将为深入研究氢键驱动的阴离子识别与传感体系中潜在的可逆质子转移现象提供新的受体分子模型。 |
| 学科主题 | 分子识别化学 |
| 公开日期 | 2013-05-24 |
| 源URL | [http://210.77.64.217/handle/362003/3067]  |
| 专题 | 兰州化学物理研究所_中科院西北特色植物资源化学重点实验室/甘肃省天然药物重点实验室 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 何晓明. 双吲哚基受体分子的设计合成及其阴离子识别与传感研究[D]. 中国科学院研究生院. 2006. |
入库方式： OAI收割
来源：兰州化学物理研究所
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