S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物脱除Boc保护基的反应研究
文献类型：期刊论文
| 作者 | 贾尧玲; 王洋 |
| 刊名 | 有机化学
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| 出版日期 | 2011-04-15 |
| 卷号 | 31期号:04页码:538-543 |
| 关键词 | S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯 噻唑啉 Boc保护基 三氟乙酸 |
| 文献子类 | Article |
| 英文摘要 | 报道了取代苯丙酸类化合物1a～1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-C1)作用下,以79%～92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a～3d;3a～3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a～4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a～5d,研究表明5a～5d是由4a～4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a～4d和5a～5d(收率85%～91%和86%～89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e～3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e～4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法. |
| 资助项目 | 国家自然科学基金[20972033] ; 国家新药重大专项课题[2009ZX09301-011] ; 中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室开放基金[SIMM1004KF-08] |
| 语种 | 中文 |
| 源URL | [http://119.78.100.183/handle/2S10ELR8/269790]  |
| 专题 | 中国科学院上海药物研究所 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 贾尧玲,王洋. S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物脱除Boc保护基的反应研究[J]. 有机化学,2011,31(04):538-543. |
| APA | 贾尧玲,&王洋.(2011).S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物脱除Boc保护基的反应研究.有机化学,31(04),538-543. |
| MLA | 贾尧玲,et al."S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物脱除Boc保护基的反应研究".有机化学 31.04(2011):538-543. |
入库方式： OAI收割
来源：上海药物研究所
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