四溴双酚A（TBBPA）是使用量最大的溴代阻燃剂，在相关产品的生产、使用和废弃过程中，会释放到环境中，已经成为环境中检出率最高的有机污染物之一，对水生生物如鱼类和蛙类等，具有很强的急性毒性，对小鼠和人体细胞也具有一定的毒性作用。六氯丁二烯（HCBD）是氯化烃生产的副产品，是新型持久性有机污染物，对大鼠具有肾毒性，进入环境后会对人体健康也会造成损伤。二者在环境介质中会发生迁移和转化等环境行为，但这方面的研究非常有限。植物吸收是有机污染物进入生物圈的重要途径，探究TBBPA 和HCBD 在植物体内的行为对理解其在环境中的归趋有着重要意义。本文主要就TBBPA 和HCBD 在南瓜幼苗体内的吸收、迁移和代谢行为以及TBBPA 在环境中的非生物转化行为等开展了系统的研究。
         将 TBBPA 和双甲基化TBBPA （TBBPA DME）分别以水培的方式暴露于南瓜幼苗15 d，研究了这两种化合物在植物体内的迁移行为，以及二者之间的转化过程。结果表明，和TBBPA 相比，TBBPA DME 在南瓜根部的富集量更多，且更易于向茎叶迁移。TBBPA DME 的转化明显比TBBPA 更为缓慢。研究中首次发现TBBPA 和TBBPA DME 可以在植物体内发生相互转化，即TBBPA DME 可以转化为单甲基TBBPA（TBBPA MME，转化率为0.50%）和TBBPA（转化率为0.53%）；而TBBPA 则可以转化为TBBPA MME（转化率为0.58%）和TBBPADME（转化率为0.62%）。除此之外，TBBPA 可以在植物体内发生裂解反应，生成两个单苯环的产物，2,6-二溴-4-(2-(2-羟基)-丙基)-苯甲醚（转化率为3.4%）和2,6-二溴-4-(2-(2-羟基)-丙基)-苯乙醚（转化率为0.57%），其中含乙氧基的产物为首次发现。上述结果表明，环境中的TBBPA DME 在一定情况下会成为TBBPA新的暴露来源。
       针对含溴的未知代谢产物，建立了基于质量缺失和同位素特征相结合的非靶向性筛查方法。应用该方法，在水培暴露的南瓜幼苗（1 μM，4 d）体内发现了20 种TBBPA 的糖基化产物。通过化学合成方法制备了其中最具代表性的糖基化产物的标准品，用于产物的进一步定性与定量分析。根据标准品以及样品中TBBPA 糖基化产物的一级质谱和二级质谱信息，确定了其中17 种糖基化产物的结构。通过标准品对发现的四种对应的糖基化产物进行了准确定量，并对其他糖基化产物进行了近似定量，结果表明TBBPA 暴露总量的86%被南瓜幼苗代谢为糖基化产物，表明糖基化转化是TBBPA 在南瓜幼苗体内最主要的代谢途径。
        对南瓜幼苗体内 TBBPA 糖基化途径以及糖基化产物的行为进行了更为深入的研究，发现南瓜幼苗在240 h 的暴露过程中，体内单葡萄糖取代的TBBPA（TBBPA MG）、丙二酰化单葡萄糖取代的TBBPA（TBBPA MMG）和双葡萄糖取代的TBBPA（TBBPA DG）含量呈现先增加后减少的趋势，而丙二酰化双葡萄糖取代的TBBPA（TBBPA DMG）含量则逐渐增加至相对稳定（仅表现出轻微的下降趋势）。糖基化产物在南瓜幼苗体内产生后可以通过根释放到水培溶液中。暴露后，水培溶液中TBBPA MMG 和TBBPADMG 的含量缓慢增加，而TBBPAMG 和TBBPA DG 两种糖基化产物的含量在暴露初期含量迅速升高，之后逐渐降低。为了探究二者在水培溶液中的转化过程，将根际分泌物与TBBPA MG 和TBBPA DG 分别反应，发现释放到水培溶液中的糖基化产物可以发生去糖基化反应，再次释放出TBBPA。这一结果表明大量生成并累积的TBBPA 糖基化产物有可能成为环境中TBBPA 又一新的来源。
         对天然水以及实验室配制水中TBBPA 与碘甲烷（CH3I）之间的生物和非生物反应过程的研究表明，在实验室配置的水和天然河水中，光照和黑暗条件下CH3I 均可以介导TBBPA 的非生物甲基化反应，机理为双分子亲核取代。在天然河水中非生物过程产生TBBPA MME 的含量显著高于微生物介导的甲基化过程。
本研究揭示了环境中TBBPA MME 和TBBPA DME 新的生成途径，同时通过理论计算证明了其他酚类有机污染物也会发生类似的非生物甲基化过程。

       为了探究理化性质、分子构型不同的有机污染物在植物体内行为的差异，本论文对六氯丁二烯（HCBD）在南瓜体内的迁移与累积行为开展了对比研究。发现在暴露的南瓜中同时存在从根到叶的向上迁移和从叶到根的向下迁移。脂质含量对南瓜中HCBD 的生物累积和生物分布没有明显影响，表明南瓜中HCBD 的迁移可能存在主动过程。该研究提供了关于HCBD 环境行为的新发现，有助于理解其暴露风险，同时也表明含有苯环的TBBPA 和直链烯烃化合HCBD 在植物体内的行为存在显著差异。