氯化镁催化酰基羟胺的氧化N-aldol反应研究
文献类型:学位论文
作者 | 梁明强 |
答辩日期 | 2014-05-30 |
授予单位 | 中国科学院大学 |
授予地点 | 中国科学院新疆理化技术研究所 |
导师 | 卢崇道 |
关键词 | 氨基化 烷基酮酯 催化反应 氯化镁、酰基亚硝基化合物 |
学位名称 | 硕士 |
学位专业 | 有机化学 |
英文摘要 | 亚硝基化合物是一类具有高活性的反应中间体。酰基亚硝基化合物由于其较低的活化能和较小的HOMO-LUMO轨道能级差,与其他亚硝基化合物相比具有更高 的反应活性。研究表明,酰基亚硝基化合物极易发生二聚而无法分离,因此,酰基亚硝基化合物作为氨基化试剂通常需要原位氧化制备。 α-氨基-β-酮酯是β-羟基-α氨基酸的重要前体,同时也是合成其他具有生物活性的含氮杂环的重要组成部分。其中一种构建这种结构的方法是β-酮酯 的α位的直接氨基化。 本论文主要以TBHP作为羟胺氧化试剂、氯化镁作为β酮酯的烯醇化试剂合成α-氨基-β-酮酯。该反应以乙腈作溶剂,40℃条件下最高得到了99%的 产率。研究表明,该反应对脂肪族以及芳香族β酮酯均具有良好的适用性,苯环上连有吸电子基团时有利于该反应的进行。 本论文同时研究了该反应不对称催化反应的可行性。反应以碘化镁作为β酮酯的烯醇化试剂,以(R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作为手性催化剂,TBHP或MnO2作为羟胺的氧化试剂,初步尝试未得到ee值。 |
公开日期 | 2014-08-05 |
源URL | [http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/3431] ![]() |
专题 | 新疆理化技术研究所_资源化学研究室 |
推荐引用方式 GB/T 7714 | 梁明强. 氯化镁催化酰基羟胺的氧化N-aldol反应研究[D]. 中国科学院新疆理化技术研究所. 中国科学院大学. 2014. |
入库方式: OAI收割
来源:新疆理化技术研究所
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