本文首先通过三步反应对N, N'-二[(S)-N-脯氨酰基]邻苯二胺进行了合成。然后尝试用它催化硼烷对芳香酮的不对称还原反应。通过改变溶剂、改变配体用量、改变还原剂用量，期望得到该配体存在下的最好的结果。尝试了两种底物，并测定了产品的比旋光度和部分产品的e.e.值。其次，通过简单、廉价的方法合成了一种含有噁唑啉结构的手性配体。反应以醛为原料，经保护、氧化、成酰氨、合环、脱保护共5 步反应制得。每步反应处理容易，产品易收集。反应的总收率达到了42.2%。利用1H-NMR、13C-NMR、IR 和MS 对每步反应中生成的新化合物进行了表征。然后尝试用此化合物催化烷基金属试剂对芳香醛的不对称亲核加成。尝试了两种底物，并测定了产品的比旋光度。最后，本文进行了N-氨基哌啶盐酸盐的制备。由哌啶在酸性条件下与亚硝酸钠反应得到“亚硝基哌啶”；还原并以盐酸处理即得到目标化合物。这项技术是对以往的文献和专利中的方法的改进和发展。反应条件更加温和，操作更加方便。所以本课题组将该方法申请了专利。通过上述的研究工作，为以后手性醇化合物的合成及不对称反应的研究工作打下了一定的基础。