昆虫性信息素是指成熟的雌虫个体分泌到体外，以引诱雄虫前来进行交配的微量化学物质。利用人工合成的昆虫信息素，可以人工摸拟昆虫之间的信息通讯，来对昆虫进行虫情监测，大量诱捕，干扰交配以及综合防治。梨小食心虫(Grapholitha molesta)，简称梨小，俗名东方果蛀蛾(Oriental fruitmoth)，属鳞翅目，卷叶蛾科。Roelofs 等鉴定出其结构为 (Z)-8-十二碳烯醇乙酸酯(1)。很多的研究表明，用化合物1 和它的反式异构体(2)，以90/10~95/5 的比例混合制成的性诱芯对梨小的诱引能力有较好的诱蛾活性。本文对梨小食心虫的性信息素的合成进行了研究，主要通过两条路线合成了这两个目标化合物。路线一以10-羟基癸酸为起始原料，经酯化，Hunsdiecker反应，脱溴化氢，臭氧化和Wittig反应，以20%的总收率合成了(Z/E)-8-十二碳烯醇乙酸酯。路线二通过2-(6-溴己氧基)-四氢吡喃与烯丙基溴化镁的交叉偶联，再经官能团转换，合成了中间体8-壬烯醇乙酸酯。