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罗布麻和雪菊的化学成分及其生物活性研究

文献类型:学位论文

作者NURMIRZA BEGMATOV
答辩日期2016-06-03
授予单位中国科学院大学
授予地点中国科学院新疆理化技术研究所
导师阿吉艾克拜尔·艾萨
关键词罗布麻 雪菊 分离纯化 结构鉴定 黄酮 查尔酮 生物活性筛选和评价
学位名称博士
学位专业有机化学
英文摘要

本论文对两种来源于中国新疆的两种药用植物——罗布麻(Apocynum lancifolium)和雪菊(Coreopsis tinctoria)花中的化学成分及其生物活性进行了研究。通过提取、萃取、柱层析和高效液相色谱等多种分离纯化方法,从罗布麻(A. lancifolium)中分离得到22个单体化合物,从雪菊(C. tinctoria)中得到23个化合物,其中三个为新化合物。利用质谱、核磁共振波谱、单晶X-射线衍射、紫外和红外光谱等手段确定了上述单体化合物的结构。从罗布麻(A.lancifolium)中获得的化合物被鉴定为:菜油甾醇 (AL-1),羽扇豆醇(AL-2), β-谷甾醇 (AL-3), 对羟基苯甲酸 (AL-4), 3, 4-二羟基苯甲酸甲酯(AL-5), 伞形花内酯 (AL-6),七叶亭 (AL-7), β-谷甾醇-d-吡喃葡萄糖苷 (AL-8), 山奈酚 (AL-9), 槲皮素 (AL-10), 黄芪苷 (AL-11), 异槲皮苷 (AL-12), 金丝桃苷 (AL-13), 烟花苷(AL-14), 咖啡酸(AL-15), 原儿茶酸 (AL-16), 1-(3,4-二羟基肉桂酰)-环戊烷-2′,3′-二醇 (AL-17), l-甲基肌醇 (AL-18), 三叶豆苷 (AL-19), 芦丁 (AL-20), 槲皮素-3-O-β-d-半乳糖苷-(1→6)-O-α-l-鼠李糖 (AL-21), 槲皮素-3-O-β-d-半乳糖醛酸苷 (AL-22)。从雪菊(C. tinctoria)中得到的化合物被鉴定为:圣草酚 (CT-1), 3′, 4′, 7-三羟基黄酮 (CT-2), 3′,4′,7,8-四羟基黄酮烷(CT-3), 紫杉叶素 (CT-4), 紫铆素 (CT-5), 紫铆花素 (CT-6), 木犀草素 (CT-7), 槲皮素 (CT-8), 3-(3,4-二羟基苯)-1-(2,3,4-三羟基苯)-2-羟丙基-2-烯-1-酮 (CT-9), 金鸡菊查尔酮 (CT-10),金鸡菊查尔酮 3′-(3,4-二羟基苯酰胺)-7-酮(CT-11), 8, 3′, 4′-三羟基黄酮-7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (CT-12), 金鸡菊查尔酮-4′-O-葡萄糖苷 (CT-13), 异奥卡宁-7-O-β-d-葡萄糖苷 (CT-14), 六氢黄酮-7-O-β-d-葡萄糖苷 (CT-15), 槲皮素-7-O-β-d-葡萄糖苷(CT-16), 环己六醇 (CT-17), 1-二十六烷醇(CT-18), 十八烷酸(CT-19), β-香树脂醇 (CT-20),豆甾醇葡萄糖苷 (CT-21) 2-丙烯酸,3-(3-羟基-4-甲氧苯基),甲基脂 CT-23. 对化合物CT-10进行甲基化后得到一个新化合物3′,4′-三甲氧基-金鸡菊查尔酮(CT-22)。化合物AL-1, AL-14, 和AL-17是首次从罗布麻属植物中被发现,化合物AL-1, AL-7, AL-14, AL-17, AL-18和AL-22是首次从罗布麻中分离得到。从雪菊中分离得到的化合物CT-9, CT-11和CT-22为新化合物,化合物CT-1, CT-2, CT-3, CT-5, CT-12, CT-17和CT-21为该植物中首次发现。通过HPLC分析对植物中的主要成分进行了定量分析。在对HPLC分析条件进行优化后,找到了罗布麻和雪菊提取物的最佳分析条件(见实验部分HPLC方法2)。在该分析条件下,山奈酚、槲皮素、黄芪苷、三叶豆苷、烟花苷、紫铆花素、金鸡菊查尔酮和马里苷等化合物获得了较好的分离。由于罗布麻和雪菊具有广泛的生物活性,所以对所获得的化合物和流份进行了一系列活性测试,如针对DPPH的抗自由基活性,针对酪氨酸磷酸酶1B的降糖活性,针对金黄色葡萄球菌S. aureus (ATCC 6538)、大肠杆菌E. coli (ATCC 11229)和白色念珠菌C. albicans (ATCC 10231)等细菌和病原体的抗菌活性测试,针对小鼠B16黑素瘤细胞的抗白癜风活性,针对人乳腺癌细胞株MCF-7、宫颈癌细胞株、前列腺癌细胞PC-3和人肺泡基底上皮细胞A549的抗癌活性测试。其中,结果显示,这些化合物和流份具有良好的抗氧化、降糖、抗癌和抗白癜风活性。此外,该论文还尝试了对植物中的总黄酮进行富集和纯化。通过单因素和正交实验,发现用70%的乙醇进行提取,然后大孔树脂HPD-300进行富集可获得最高产率的总黄酮。

源URL[http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/4868]  
专题新疆理化技术研究所_资源化学研究室
推荐引用方式
GB/T 7714
NURMIRZA BEGMATOV. 罗布麻和雪菊的化学成分及其生物活性研究[D]. 中国科学院新疆理化技术研究所. 中国科学院大学. 2016.

入库方式: OAI收割

来源:新疆理化技术研究所

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