随着超分子化学的不断发展，分子印迹技术作为经典的主-客体系被应用到固相萃取、手性识别与分离、仿生传感、纳米酶、膜分离等领域。由于模板分子与功能单体之间非特异性作用会产生非特异性的背景识别位点，而且这些非特异性结合位点占总的结合位点很大的比率，这就导致了分子印迹聚合物对具有相似结构的分子在识别时产生交叉识别，使得识别的效率低。在分子印迹过程中,难点之一就是要设计合成不同的功能单体分子，合成分子印迹聚合物的功能单体分子最基本的特征就是既要含有可聚合的双键，还要有可与模板分子发生特异性识别的官能团，同时需要有与之相适应的交联剂。针对上述问题，本论文设计并合成了含有自聚集脲基和可以用烯烃复分解反应进行分子印迹（降冰片烯基官能单体）两类功能单体，并对这两类功能单体在分子印迹聚合物中的应用进行了初步研究，具体的研究内容如下：一、新型分子印迹聚合物功能单体分子设计、合成及应用（1）设计并合成了两类功能单体（FM），即含脲基和降冰片烯基功能单体。使用胺和异氰酸酯/降冰片烯作为起始原料，选择1，4-二氨基丁烷/三（2-氨基乙基）胺分别和甲基丙烯酸酯和苯乙烯异氰酸酯用于合成对称，不对称和三爪脲官能单体。这些单体的合成具有反应时间短，反应条件温和且无需柱色谱纯化的特点，合成的这些功能单体具有相对较高的产率（70 %-99 %）。（2）棉酚分子印迹聚合物的溶胶-凝胶法，本体聚合法，表层印迹法的三种印迹方法的比较研究。设计制备了三种对棉酚具有高吸附容量和选择性的分子印迹聚合物，分别是，本体聚合（MIP1），使用硅胶作为载体的表面印迹（MIP2）和溶胶-凝胶法（MIP3）棉酚分子印迹聚合物。通过系统的对比研究发现，MIP1的吸附容量高达564 mg g-1，而MIP2显示出比MIP1和MIP3有更快的吸附动力学，在40分钟内可以达到对棉酚的吸附平衡。棉酚分子印迹聚合物对棉酚的吸附容量比结构类似物鞣花酸的高1.9倍，比槲皮素高6.6倍。结果表明，在这三者中，MIP2是快速吸附的理想吸附剂，而MIP1对棉酚的选择性最好。（3）基于降冰片烯的功能单体用于通过开环复分解聚合（ROMP）制备分子印迹聚合物（MIP）。结果表明，基于降冰片烯的三臂官能单体可用于制备自由基淬灭剂型模板分子的MIPs。（4）棉酚互变异构体稳定性光谱学研究。研究了棉酚在不同的室温储存条件下（避光和氮气保护，自然光和氮气保护，环境空气条件）在三种不同的溶剂（CHCl3，DMSO和CH3OH），在不同的时间间隔（0天，3天，5天，7天，15天，30天和45天）的光谱学行为。通过1H NMR，UV-vis和HPLC-QTOF-MS 和红外光谱研究了棉酚的稳定性。结果表明，在氯仿溶剂中，棉酚在前五天内主要以醛-醛形式；在7-45天中，存在醛-醛和内醚-内醚互变异构形式。在新鲜配置的甲醇溶液中，棉酚主要以醛-醛形式存在，同时含有少量的内醚-内醚形式；在30-45天，仅以内醚-内醚形式存在。在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，棉酚存在醛-醛，内醚-内醚和醇酮-醇酮三种形式，并且在45天期间醛-醛和内醚-内醚形式之间存在竞争关系。在不同的溶剂和条件中，发现棉酚在氯仿中十分稳定。在测试条件下，自然光和空气中氧对其稳定性影响很小。虽然光谱数据随着时间的推移在三种不同的溶剂中发生了明显的变化，但实际上是由于多种互变异构体之间在不同条件下的竞争性转化造成的，而不是由于棉酚分子被氧化分解所造成的。 二、超分子四重氢键在材料表面的力学行为研究研究物质单元中的超分子四重氢键相互作用是一个重大挑战，因为各种各样的非共价相互作用可能是相关的。虽然近年来取得的许多进展，但一些非常重要的关键科学问题仍未得到回答，例如（a）打开一对超分子四重氢键断裂需要多大的力？（b）当超分子四重氢键单元被构筑在材料表面或聚合物基体时，它们是否仍然能够像在溶液中那样相互作用？同样，对于设计的响应行为，如界面黏附性能，具体的超分子四重氢键在总的各种力产生的黏附功中，贡献了多大比率？为了揭示四重氢键在材料表面的识别行为，将溶液相的关键识别参数与剪切拉伸测试的力学数据结合，可以运用本论文提出的模型计算得到，四重氢键识别单元在材料表面的关键量化参数。（1）超分子四重氢键单体的设计与合成及超分子聚合物功能性表面的构筑。设计合成了DeUG（7-脱氮鸟嘌呤），DAN（2,7-二甲基氨基-1,8-二氮杂萘）和UPy（2-脲基-4 [1H]-嘧啶酮）超分子四重氢键构筑单元。并用其进行表面修饰，在玻璃表面上形成自组装的单层膜（SAMs）。通过使用PS-DAN（DAN改性聚苯乙烯），PBMA-DeUG（DeUG改性聚甲基丙烯酸丁酯）和PBA-UPy（UPy改性聚丙烯酸丁酯）作为粘合促进剂，测量粘合力来研究机械应力下的超分子四重氢键力学行为。（2）超分子四重氢键在材料表面的力学行为的定量分析。采用剪切拉伸试验来评估超分子四重氢键互补化合物的在应力下的力学行为。提出了一种通过剪切拉伸实验的应力-应变曲线计算拉开单个四重氢键力的模型，根据此模型和实验数据得出：超分子四重氢键相互作用对总粘附力贡献显著（72 %）。对于超分子四重氢键改性玻璃表面与超分子四重氢键改性聚合物互补配对，DAN-DeUG配对效率高达到40 %。利用溶液化学热力学参数计算超分子四重氢键构筑单元单对破断力的方法。计算得出：UPy-UPy的单对断裂力测量为160 pN，DAN-DeUG的单对断裂力测量为193 pN。