吡咯衍生物是一类具有潜在生物活性的芳香杂环化合物。因此，吡咯的官能化反应具有较高的研究价值。本论文以烯酮作为酰化试剂，研究了烯酮与吡咯的傅克酰基化反应。首先，研究了二取代烯酮与吡咯在Lewis酸催化条件下的傅克酰基化反应。通过对反应条件的优化，我们发现在三氟甲磺酸铜（II）作为催化剂的条件下，二取代的烯酮与N-H吡咯反应以较高的收率得到2-位酰化的吡咯衍生物。其次，研究了手性磷酸催化二取代烯酮与吡咯的不对称傅克酰基化反应。研究发现，在手性磷酸C-24（基于SPINOL螺手性骨架衍生的(R)-6,6'-二(9-蒽基)螺环二酚磷酸酯）的催化作用下，实现了N-H吡咯与烯酮的不对称傅克酰基化，反应最终以良好收率和较高的对映选择性得到具有α-手性碳中心的2-位酰化的吡咯衍生物。该研究为不对称合成含有α，α-二取代酰基的2-位酰化吡咯衍生物提供了一种可行的新方法。 另外，使用叔丁基亚磺酰肼为原料，通过与醛或酮的缩合反应合成了N-叔丁基亚磺酰腙。遗憾的是，使用N-叔丁基亚磺酰腙进行化学转化的初步尝试均没有成功。 通过对二取代烯酮与吡咯的傅克酰基化的研究，我们找到了一种在吡咯2-位引入α，α-二取代酰基的方法。此外，通过手性磷酸催化，实现了α，α-二取代酰基的2-位酰化吡咯衍生物的对映选择性合成。