2,3-二氢苯并呋喃类化合物广泛存在于自然界中，并且具有广泛的生物活性和药用价值，尤其3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物，主要具有抗炎，抗菌，抗病毒，抗肿瘤等活性。3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃化合物的合成方法及衍生研究受到化学家和药物学家的广泛关注。由于这类化合物在天然产物中的含量较低，大量提取比较困难。因此，发展化学合成方法具有重要意义。尽管已经报道了2,3-二氢苯并呋喃的各种合成方法，但有关于3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃的合成方法报道较少。传统的方法通常包括酶促拆分方法，分子内Aldol反应，芳香族杂环酮不对称加氢，氧杂环丁烷的分子内开环反应等方法。在目前报道的芳香杂族环酮不对称加氢方法中，明显缺乏有效的不对称催化方法，故开发新型实用催化体系显得尤为重要。过渡金属催化具有催化活性高、催化剂用量少、产率高、易分离、反应条件温和且原子经济等优点，已被广泛用于有机合成中。其中，钯和铑催化的芳基卤代物对羰基的亲核加成反应研究较多。尽管镍催化剂也具有较高的催化活性，但是设计芳基卤代物对羰基分子内加成反应的报道却很少。本文以镍/双噁唑啉为催化剂，以锰粉为还原剂，在异丙醇溶剂中，80oC条件下反应15小时，实现了芳基卤化物对酮的分子内对映选择性加成反应，以良好的收率和较高的对映选择性(94-98% ee)高效合成了3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃化合物。对于不同给电子或吸电子取代基的芳族酮都能很好的进行反应。为构建3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成提供了有效且实用方法。反应能克级规模放大，具有较强的应用前景。