香豆素（Coumarin）类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯并α-吡喃酮母核的基本骨架，广泛存在于自然界伞形科等高等植物中，香豆素类化合物在抗白癜风、抗菌和抗肿瘤等方面具有较强的生物活性，成为近年来新药开发领域的热点。补骨脂素属呋喃香豆素类，可配合日光浴治疗白癜风，即PUVA疗法，是目前治疗白癜风最重要和有效的一线药物。为找到具有抗白癜风活性的新型香豆素类衍生物，进一步探究黑素生成诱导机制，本文第二章分别通过酯化反应和亚胺化反应在补骨脂素分子骨架的C-5引入取代苯基，共合成2个系列28个补骨脂素类衍生物，在50 μM浓度下，14个化合物表现出比8-MOP (136%)更优的促黑素生成活性，其中：化合物8n（200%）、8o（197%）和9K（237%）的活性最为突出。所有化合物对白色念珠菌（CA）均表现出较强的抑菌活性，在苯环对位存在取代基的化合物9b-9c、9e-9h和9k普遍能够抑制金黄色葡萄球菌（SA），且化合物5对大肠杆菌（EC）和金黄色葡萄球菌（SA）也表现出广谱的抑菌活性。此外，选取并研究了化合物BSP-1（9a）对B16细胞黑色素合成影响及其信号通路，结果显示BSP-1能够促进B16细胞内黑色素生成及TYR活性，上调 TYR、TRP-1、TRP-2和MITF的蛋白表达，并呈浓度依赖性。机制研究发现，BSP-1通过提高Akt和GSK-3β磷酸化水平，上调细胞核中β-catenin含量，最终使得微小眼球转录因子（MITF）蛋白表达增加。第三章，通过多步反应合成了15个含有异噁唑片段的香豆素类衍生物6a-6o，经筛查发现，在50 μM浓度下，化合物6d（242%）和6f（390%）促黑素生成活性优于阳性对照8-MOP（149%），另有7个衍生物（6d-6f，6i 和 6l-6n）表现出抗白色念珠菌（CA）活性。本文共合成了43个化合物，均为新化合物。经过初步的抗白癜风活性实验筛选，其中38个化合物在B16细胞中表现出促黑素生成活性，且24个化合物在相同剂量下活性优于阳性对照8-MOP。本论文的研究结果将为新型抗白癜风先导候选化合物筛选提供新的选择，并为部分化合物在抑菌方面的开发和应用提供科学依据。