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多不饱和脂肪酸Diels-Alder加成反应合成C22三元酸及其酯的机理研究

文献类型:会议论文

作者刘艳霞1,2; 张亚刚1,2; 昝兴杰2; 张乐涛2; 艾克热木·牙生2; 陈玉荣2
出版日期2019
会议日期2019-08-21
会议地点中国新疆乌鲁木齐
关键词Diels-Alder反应 C22三元酸 1H NMR ESI-MS
英文摘要

以多不饱和脂肪酸及其酯(PUFA/PUFAS)为双烯体与富马酸和富马酸二甲酯两种亲二烯体,通过Diels-Alder反应制备了C22三元酸(酯)。核磁共振氢谱(1H-NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)结果表明,在碘的催化下非共轭二烯体能够与亲二烯体发生Diels-Alder反应,催化剂碘可能经自由基历程使双烯体的非共轭双键转化成了共轭双键。带有吸电子基的亲双烯体富马酸二甲酯相比于富马酸对Diels-Alder反应有利。这是因为含有吸电子基团的亲双烯体能够降低HOMO和LUMO的能量,有利于Diels-Alder反应进行。除了使非共轭的双键重排成共轭双键以外,碘作为Lewis酸能够与亲双烯体上的羰基发生配位作用,增加了羰基对碳碳双键的吸电子作用,缩小了双烯体HOMO和亲双烯体LUMO之间的能量差,从而促进Diels-Alder反应的进行。

会议录中国化学会·第十六届全国应用化学年会论文摘要集
源URL[http://ir.xjipc.cas.cn/handle/365002/7770]  
专题新疆理化技术研究所_资源化学研究室
作者单位1.中国科学院新疆理化技术研究所
2.新疆工程学院化学与环境工程系
推荐引用方式
GB/T 7714
刘艳霞1,2,张亚刚1,2,昝兴杰2,等. 多不饱和脂肪酸Diels-Alder加成反应合成C22三元酸及其酯的机理研究[C]. 见:. 中国新疆乌鲁木齐. 2019-08-21.

入库方式: OAI收割

来源:新疆理化技术研究所

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