人参有效成分人参皂苷已经在临床上得到广泛的应用，CK（Compound K） 是其中一种重要的人参皂苷成份，也是人参皂苷在体内的功能实体。活性研究表 明，人参皂苷 CK 具有多种功能，例如抗过敏、降糖、抗肿瘤、抗衰老、保护肝 脏等。人参皂苷 CK 的生物安全性和功能多样性等特点使其具有成为治疗多种疾 病药物的潜力。但是关于人参皂苷 CK 的构效关系研究较少，因此研究 CK 及其 衍生物的构效关系，并在此基础上设计合成活性更好的皂苷类化合物可为其临床 研究提供更多的候选化合物。植物来源的黄酮类化合物在日常保健和疾病治疗中 被广泛的应用，其中黄酮碳苷类化合物具有护肝、降血糖等功效。限于此类化合 物在植物中含量较低、分离纯化难度大等因素，研究人员难以获得足够量的天然 产物对其进行全面的生物活性评价。因此，探索此类化合物的合成方法，对后续 的构效关系评价及功能开发具有重要的科学意义和潜在的实用价值。

       第一章 介绍达玛烷型（Dammarane type）人参皂苷的结构分类，总结人参皂 Rh2、Rg3、CK 的抗癌活性的研究进展，详细介绍了目前对达玛烷型人参皂苷的 化学修饰。此外，还总结了黄酮化合物的分类、活性及合成修饰的研究进展。

      第二章 人参皂苷 CK 及其衍生物在生物体内外均具有良好的抗肿瘤活性， 但其作用机制的研究尚未明确同时其构效关系的研究也相对较少。本章对人参皂 苷 C6’位进行修饰合成了 3 种新衍生物。此外，还首次对 C24、C25 位进行结构 修饰，合成了 11 种新衍生物。对合成的 14 种人参皂苷 CK 衍生物进行了体外抗 肿瘤活性研究。结果显示其中 8 种化合物抑制 HCT116（人结肠癌）细胞和 HepG2 （人肝癌）细胞的活性与人参皂苷 CK 相当或稍强于它。

      第三章 黄酮碳苷具有较好的生物活性及有良好的生物稳定性，在体内较难 被水解和酶解。夏佛塔苷是一种黄酮双碳苷化合物，具有抗菌、消炎、抗肿瘤等 作用，有研究表明其对非酒精性脂肪肝也具有治疗作用。但植物中含量较少，为 了探究夏佛塔苷具体的作用机制，需通过合成的方法提供足够的量。本章发展了 一种高效的合成方法，以廉价易得的柚皮素为起始原料，通过一锅法对原料进行 选择性保护，硼氢化钠作用下发生 C4 脱氧反应，经过两次关键 O-C 重排反应， 构建双黄酮碳苷母核，随后经过氧化等反应线性步骤 11 步总计 8.8%的收率对夏 佛塔苷进行首次全合成并完成了克级制备。

      第四章 糖尿病是一种常见、高发且威胁人类生活健康的疾病，目前市售的 药物因价格昂贵且具有较大的副作用并不能满足患者的日常需求。天然来源的黄 酮化合物具有降糖作用且副作用小。计算机辅助药物设计（computer aided drug design, CADD）是借助计算软件模拟药物分子和受体大分子之间的相互作用，为 合理药物设计提供结构基础。本文借助计算机辅助药物设计方法，通过对黄酮进 行衍生化设计，得到可能具有更好降糖作用的黄酮化合物。并对其合成进行了初 步探索，反应以三羟基苯乙酮为底物，经过 O-Micheal 加成，烯烃复分解等关键 步骤构建目标产物所需要的重要中间体 C8 羧酸中间体，为后续的反应建立了基 础。