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以糖为手性源的天然产物 Sawaranospirolides 和 Eupenicinicols的合成研究

文献类型:学位论文

作者于帅
答辩日期2021-06
文献子类硕士
授予单位中国科学院大学;中国科学院生态环境研究中心
授予地点北京
导师刘军
关键词糖,手性源,全合成,Sawaranospirolides,Eupenicinicols carbohydrate, Chiral, Total Synthesis, Sawaranospirolides,Eupenicinicols
学位名称工程硕士
学位专业生物工程
其他题名Total Synthesis of Natural Products Sawaranospirolides and Eupenicinicols based on carbohy
英文摘要

      螺环内酯(Spirolactone)是许多天然产物和活性药物分子的核心结构,通常 表现出有抗癌、杀菌、抗炎等良好的生物活性而受到众多研究者的广泛关注。

      本论文主要分为三个部分:

       第一章 对近十年来螺环内酯类天然产物的分离、生物活性与代表性的全合 成研究进行了简要综述。

       第 二 章 对 具 有 螺 环 内 酯 结 构 的 天 然 产 物 Sawaranospirolide A 和 Sawaranospirolide C 的全合成进行了研究。我们以廉价易得的 L-山梨糖作为手性 源,经过最长线性步骤 7 步,总产率 11.3%完成了天然产物 Sawaranospirolide C 的全合成。整条线路反应条件温和、简洁高效,避免构建手性羟基的繁琐步骤。 采用的关键步骤主要涉及高选择性的氢化还原反应和酸催化的一锅三步法(脱除 保护基-半缩酮-内酯化反应)构建核心螺环内酯结构。在完成了 Sawaranospirolide C 基础上,进一步设计了多种合成策略来合成 Sawaranospirolide A,目前得到的 Sawaranospirolide A 的波谱数据与文献报道的天然产物 Sawaranospirolide A 有较 大的差异。

      第三章 探索了以 D-核糖为手性源的含十氢萘复杂结构的天然产物 Eupenicinicols 家族的合成,Eupenicinicols 家族具有良好的生物活性及独特的结 构,连续的八个手性中心极大提高了合成难度,且此类化合物的合成尚未见报道。 我们以 D-核糖为原料,经过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和 Julia-Kocieneski 反应完成了基本骨架前体的合成,并对分子内 Diels-Alder 反应这一关键步骤的 反应条件进行了初步探索。

页码101
源URL[https://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/47137]  
专题生态环境研究中心_环境化学与生态毒理学国家重点实验室
推荐引用方式
GB/T 7714
于帅. 以糖为手性源的天然产物 Sawaranospirolides 和 Eupenicinicols的合成研究[D]. 北京. 中国科学院大学;中国科学院生态环境研究中心. 2021.

入库方式: OAI收割

来源:生态环境研究中心

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